Кевин Кеннеди начал сниматься в 1990-х годах, появляясь в эпизодических ролях в американских фильмах и сериалах. Среди его ранних работ — вестерн «Rockwell: A Legend of the Wild West» (1994), где он сыграл члена банды мормонов, и драма «Противостояние» (1994).
В 1995 году он появился в комедийном сериале «Шоу Дрю Кэри», а в 1998-м — в драме «Слэм». Эти роли были небольшими, но позволили ему наработать опыт и попасть в поле зрения кастинг-директоров.
Настоящим прорывом стала роль сенатора в турецком сериале «Долина Волков» (2003). Проект, рассказывающий о борьбе турецких спецслужб с преступностью, стал культовым в Турции и дал актёру широкую известность среди турецкой аудитории.
